Phenol là gì?Tính chất hóa học, công thức, cách điều chế phenol và các dạng bài tập

Phenol tuy là một hóa chất độc hại, cấm dùng trong thực phẩm nhưng nó lại đóng vai trò quan trọng trong nhiều ngành khách. Hãy cùng chúng tôi tìm hiểu về phenol là gì và những ứng dụng của nó trong bài viết sau nhé.

Tham khảo thêm:

Nội Dung

Phenol là gì

Phenol là dẫn xuất hiđrocacbon thơm trong đó 1 hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen thay thế bằng nhóm –OH.

Các loại phenol

Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol.

Ví dụ: phenol, o- crezol, m- crezol, p-crezol, …

Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

Ví dụ:

Tính chất vật lý của phenol

Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42^oC.

+) Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70^oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …

+) Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

Tính chất hóa học của phenol

Nhân hút e, –OH đẩy e.

Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H₂CO₃ < phenol < nấc I của H₂CO₃.

⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa (dd trong suốt) + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH (vẩn đục) + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

+ Phản ứng với H₂:

+ Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:

Ứng dụng và điều chế

Ứng dụng:

Phần lớn phenol dùng để sản xuất poli phenol – fomandehit.
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, diệt sâu bọ, …

Điều chế phenol

+) Từ nhựa than đá:

+) Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:

Các dạng bài tập thường gặp liên quan đến phenol

Câu 1: Cho các chất: phenol, p-metylphenol, p-nitrophenol và axit picric. Tính axit giảm dần theo thứ tự nào sau đây:

Giải:

axit picric có 3 nhóm NO₂ hút e mạnh nên làm tăng tính axit nhiều nhất. Tiếp theo là p-nitrophenol với 1 nhóm hút e.

p-metylphenol có nhóm CH₃ đẩy e làm giảm tính axit nên yếu nhất

Vậy axit picric > p-nitrophenol > phenol > p-metylphenol

Câu 2: Một dd X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dd X phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là

Giải:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

Ta có 1 mol X → 1mol Y tăng 237g

5,4g X → 17,25g Y tăng 11,85g ⇒ n_X = 11.85 : 237 = 0,05

⇒ M_X = 5,4 : 0,05 = 108 ⇒ X là C₇H₇OH

Câu 3: Khi thổi khí CO2 dư vào dd C6H5ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO3 vì:

Giải:

Ta có H₂CO₃ có K_{a 1} = 4,2 x 10^-7; K_{a 2} = 4,8 x 10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047 x 10^-10

→ tính axit của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^–

Câu 4: Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:

Giải:

Gọi số mol trong 1/2 dd A là: n_C6H5OH = x mol; n_C6H11OH = y mol

n_H2 = 1/2. n_C6H5OH + 1/2. n_C6H11OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol

n↓ = n_{C6H2OHBr3 = nC6H5OH} = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84g; m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32g

Câu 5: Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:

Giải:

Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là ancol benzylic

Câu 6: Để điều chế axit picric (2,4,6-trinitrophenol) người ta đi từ 4,7 gam phenol và dùng một lượng HNO3 lớn hơn 50% so với lượng HNO3 cần thiết. Số mol HNO3 đã dùng và khối lượng axit picric thu được lần lượt là (các phản ứng xảy ra hoàn toàn):

Giải:

n_phenol = 4,7/94 = 0,05 mol => n_HNO3 pư = 0,05.3 = 0,15 mol

=> n_HNO3 dùng = 0,15.150/100 = 0,225 mol;

n_{axit picric} = 0,05.229 =11,45 g

Câu 7: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H₂ (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là

Giải:

n_H2 = 0,1 mol => n_X= 0,2 mol; n_phenol = 0,1 mol

=> n_etanol = 0,1 mol

=> m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 g

Câu 8: Cho hỗn hợp x gồm 2 a mol 2 phenol đồng đẳng kế tiếp. Nếu đốt cháy hoàn toàn X thu được 0,95 mol khí CO₂ và 0,5 mol H₂O. Mặt khác nếu hydro hóa hoàn toàn hết X cần b lít H₂ (đktc). Vậy a và b có giá trị là:

Giải:

n_X = 2a = (0,95-0,5)/3 = 0,15 mol => a = 0,075 mol => b = 0,15.3 = 0,45 mol

Mong rằng những nội dung trên đây sẽ giúp bạn trả lời được những thắc mắc câu hỏi của mình. Hơn hết đó là có thể giải được những bài toán của mình